Étudier la synthèse de l'aspirine - Corrigé

L'aspirine est un médicament, dont l'espèce chimique active sur l'organisme s'appelle acide acétylsalicylique. Une synthèse chimique est menée au laboratoire pour synthétiser de l'acide acétylsalicylique : le mélange réactionnel obtenu dans le ballon en fin de synthèse est étudié à l'aide d'une chromatographie sur couche mince. 

Un dépôt d'acide acétylsalicylique de référence, obtenu à partir d'un cachet d'aspirine en pharmacie, est déposé sur la partie gauche de la plaque. Quelques gouttes du mélange réactionnel sont prélevées dans le ballon et sont déposées sur la partie droite de la plaque. 

Voici le schéma du chromatogramme obtenu après élution et révélation de la plaque : 

1. Citer une méthode permettant de révéler une plaque de chromatographie. 

2. Déterminer, en justifiant, si le cachet d'aspirine de pharmacie contient bien de l'acide acétylsalicylique pur. 

3. Le mélange réactionnel contient-il une ou plusieurs espèces chimiques ? 

4. Déterminer, en justifiant, si la synthèse a bel et bien permis de produit de l'acide acétylsalicylique.  

5. Un traitement d'isolement et de purification sera nécessaire à l'issue de cette synthèse pour obtenir de l'acide acétylsalicylique pur. Justifier.

Corrigé

1. On peut citer la révélation avec le bain de permanganate de potassium, ou bien aux vapeurs de diiode, ou encore à l'aide de lumière ultraviolette. 

2. Le dépôt de gauche n'a produit qu'une seule tache sur le chromatogramme : c'est un corps pur. 

3. Le dépôt de droite a produit plusieurs taches sur le chromatogramme : c'est un mélange. 

4. La tache supérieure à gauche est associée à l'acide acétylsalicylique issu du cachet de pharmacie. Or, dans le dépôt de droite, la tache supérieure a migré à la même hauteur. Si deux taches ont migré à la même hauteur, il s'agit de la même espèce chimique. Donc le dépôt de droite contient de l'acide acétylsalicylique : la synthèse en a bel et bien produit. 

5. Le dépôt de droite présente deux autres taches, en plus de celle de l'acide acétylsalicylique : il n'est pas pur dans le mélange réactionnel. Il faudra donc bien prévoir une étape supplémentaire pour l'isoler des autres espèces chimiques.